后来在徐州，张飞与吕布再次狭路相逢。此时的吕布因沉迷酒色，战斗力相较巅峰时期有所下滑，可是即便如此，张飞与之大战上百回合，依旧难以占据上风。刘备出于对三弟安危的担忧，无奈之下鸣金收兵。从这两次交手不难看出，吕布的武艺远在张飞之上，倘若真的放开手脚，让两人拼斗至最后一刻，张飞恐怕很难成为最终的胜利者。吕布之勇，不仅体现在他的武力上，更在于他面对强敌时那股子无所畏惧的气势，仿佛天生便是为战场而生，在三国的舞台上，他无疑是最璀璨的将星之一，也是张飞一生都难以战胜的对手。

马超：旗鼓相当的西凉猛将

西凉“锦马超”出身名将世家，乃伏波将军马援之后，其统率的西凉铁骑令敌军胆寒。早年割据西凉时，马超与曹操多次交锋，渭水之战中尽显锋芒：十回合击败于禁，二十回合战胜张郃，一枪斩杀李通，逼得曹操惊呼“马儿不死，吾无葬地也”，足见其军事才能与悍勇本色。

刘备入川时，刘璋向张鲁求援，马超奉命迎战。诸葛亮深知其勇，以“非关羽能敌”激将张飞。心高气傲的张飞果然被激怒，立下军令状欲与马超一决雌雄。两人在葭萌关前展开恶战，马超一句“山野村夫”彻底点燃张飞怒火。兵器相击声中，张飞悍勇尽展，马超则以巧破力，百余回合难分高下。刘备担忧张飞耐力不足，两次鸣金收兵。稍作休整后再战数百回合，仍胜负难判。

这场对决堪称棋逢对手，虽未分胜负，但马超在技巧与耐力的综合表现中更显从容。若持续鏖战，张飞恐难占优。后来马超归降蜀汉，与张飞从敌手变为兄弟，共列五虎上将，这段从战场死敌到并肩战友的经历，亦成为三国佳话中浓墨重彩的一笔。

赵云：智勇双全的常胜将军

赵云，蜀汉的常胜将军，虽然他与张飞并没有直接交手的记录，但从赵云的诸多战绩中，足以看出他的武艺高强，张飞与之相比，确实存在一定差距。赵云早年间便已在战场上崭露头角，当张飞还在以杀猪为业时，赵云已经成为公孙瓒麾下的一员大将。后来，赵云归附刘备，从此便一心追随，为刘备出生入死，立下赫赫战功。

长坂坡一战，赵云更是一战封神。当时，曹操亲率大军南下，刘备被打得丢盔弃甲，仓皇逃窜，甚至连妻儿都顾不上。赵云却毅然决然地单枪匹马冲入曹军阵营，只为救出刘备的儿子刘禅。在那千军万马之中，赵云如入无人之境，七进七出，斩杀曹军将领无数，最终成功将刘禅救出。这等胆气和武艺，令世人惊叹不已。张飞起初还怀疑赵云投降了曹操，想要前去质问，可是当他看到浑身是血的赵云怀抱刘禅，从敌阵中杀出时，心中的疑虑瞬间化为敬佩，主动为赵云断后，在当阳桥上演了一场“张飞怒吼退曹军”的精彩好戏。

除了长坂坡之战，赵云在其他战役中也有着出色的表现。在刘备谋取荆南四郡时，零陵上将军刑道荣与张飞拼杀数十回合，都未曾言败，可是赵云一出马，仅仅报出名号，刑道荣便吓得投降。后来诸葛亮识破刑道荣的假意投降之计，设计围困住他，赵云更是轻松一枪将其结果。赵云不仅勇猛过人，而且心思缜密，在战场上能够冷静判断局势，做出正确的决策，相比之下，张飞的战斗风格则更偏向于勇猛有余而智谋不足。所以，从各方面综合考量，张飞确实难以战胜这位智勇双全的常胜将军赵云。

夏侯惇：特殊身份的劲敌“岳父”

夏侯惇，这位曹操阵营中的猛将，与张飞之间有着一层特殊的关系——他是张飞的“岳父”。原来，张飞曾在谯城偶遇一名少女，后来与之结为夫妻，而这名少女正是夏侯渊和夏侯惇的侄女，由于其父早亡，所以被夏侯渊和夏侯惇收养。从这层关系来说，夏侯惇算是张飞的长辈。

夏侯惇武艺高强，作战勇猛，在曹操阵营中有着举足轻重的地位。他曾多次与吕布交战，且不落下风。第一次与吕布交手时，曹操率领大军追击吕布，夏侯惇明知吕布勇猛无比，却毫不畏惧，主动上前迎敌。第二次交手，曹操为了尽快击败吕布，派出一众将领一同围攻，夏侯惇在战场上与吕布厮杀得难解难分，从半夜一直战至天明，最终逼得吕布主动撤兵。经此一战，夏侯惇声名远扬。

在长坂坡之战中，张飞负责断后，保护赵云等人撤退，恰好与夏侯惇相遇。两人随即展开了一场激战，大战三百回合不分胜负。在战斗过程中，夏侯惇趁着张飞分神之际，突然回头一刀，差点砍掉张飞的脑袋。要知道，夏侯惇此前在攻打吕布时，被流矢射中，失去了一只眼睛，即便如此，他在战场上依旧能够与张飞打得难解难分，可见其武艺之高强。而且，夏侯惇并非只是一介武夫，他平日里喜好读书，常与名士交流，颇具儒将风范，这也使得他在战场上不仅有勇，还有谋。所以，综合各方面因素，张飞在夏侯惇面前，也只能甘拜下风。

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